Shaughnessy ist seit Juni 2012 CEO von Zurich UK Life. Im Jahr 2014 übernahm er zusätzlich die Funktion des Länderchefs von Zurich in Grossbritannien. Weiter ist er derzeit ad interim CEO Global Life in der Region Europa, Naher Osten und Afrika (EMEA).

Vor seinem Wechsel zu Zurich war Shaughnessy als Managing Director bei Fidelity Worldwide Investment verantwortlich für den Bereich Defined Contribution and Retail Business. Davor bekleidete er während fast eines Jahrzehnts eine Reihe von Führungspositionen innerhalb der Prudential Group, unter anderem als Managing Director im Bereich Einzel- und Kollektivleben und als Leiter Privatkunden bei M&G Investments in Grossbritannien.

Shaughnessy hat einen Marketing- und Vertriebshintergrund. Seine früheren Anstellungen bei AXA, der Automobile Association in Grossbritannien und der Bank of Scotland decken ein breites Spektrum im Finanzdienstleistungsbereich ab. Er ist zudem Vorstandsmitglied der Association of British Insurers (ABI) und präsidiert dessen Protection Committee.